Un estudiante que es una persona muy timida, tipico pringado americano Dave Hodgman (Dylan O’Brien) acude a una fiesta con unos amigos donde se encuentra a su mejor amiga Jane Harmon (Victoria Justice) de la cual está enamorado y a la que planea decírserlo en esa misma fiesta y declararse ante ella para que sea su novia, pero tras verla con otro chico se echará atrás y ya no se atreve a decirselo. Mientras tanto en la fiesta conocerá a Aubrey Miller (Britt Robertson), una chica con la que conecta de manera inmediata y con la que pasa la noche hablando divirtiendose con ella y a la que acompaña a su casa donde duerme con ella. Tras ello Dave pensará en llamarla de nuevo y descubrirá que tiene novio, Ronny (James Frecheville), con lo que empezarán los problemas por celos y amor.